Vyšehrad prošel za vlády Karla IV. Velkorysou přestavbou. Nově budované opevnění Nového Města pražského se tehdy přimklo k vyšehradským hradbám, které rovněž prošly významnými změnami. Praze tehdy přibyla významná dominanta, brána Špička. Brána chránila přístup do panovnické rezidence a vlastně i města Prahy od jihovýchodu.